Своим названием Кашира обязана речке Каширке, около впадения которой в Оку на левом, пологом берегу Оки изначально располагался город. Кашира впервые упоминается в 1356 в духовной грамоте сына Ивана Калиты московского князя Ивана II Красного как село, завещанное им своему сыну Дмитрию. А в 1355 епископ Коломенский Афанасий титуловался также «Каширским». В 1480 Кашира уже была городом, который Иван III приказал сжечь, не надеясь защитить его от ожидавшегося набега татарского хана Ахмата. В 1483 по договору между рязанским и московским князьями Кашира окончательно переходит под власть Москвы. В 1498 западнее Каширы был основан Троицкий Белопесоцкий монастырь. В 1497-1526 Каширой владели бывшие казанские татарские цари, поддерживающие московского князя. В 1517 на город был совершён первый набег крымских татар, после чего до конца столетия Кашира пережила более 20 набегов. В 1531 в Кашире построена крепость: земляной вал с деревянными укреплениями. Наиболее разрушительный набег крымских татар произошёл в 1571. После набегов, эпидемии чумы и военных действий 1607-1611 гг. Кашира запустела и больше на своём месте не восстанавливалась. Ныне в этом месте села Городищи и Старая Кашира.
XVII—XVIII века В 1619 Кашира отстроена вновь — уже на правом берегу Оки, где к 1629 возведен земляной вал с деревянной крепостью, служившей одним из опорных пунктов Большой Засечной черты. Во второй половине XVII века оборонная роль Каширы уступает место торговой. В 1708—1777 входила в состав Московской губернии, c 1777 — уездный город Тульского наместничества, с 1796 — Тульской губернии. В 1779 Кашира получает регулярный план с прямоугольной сеткой кварталов, при этом главная улица ориентируется на ансамбль Белопесоцкого монастыря, расположенного за Окой. На крутых склонах регулярную планировку осуществить не удалось.
XIX век В первой половине XIX вв. Кашира являлась важным торговым центром. В городе развернулось каменное и деревянное строительство, строятся церкви и жилые дома в стиле классицизм. Жители занимаются садоводством и огородничеством, а также мелкокустарным производством. С проведением в 1860-х гг. в стороне от Каширы Курской и Рязанской железных дорог торговля в городе сильно сократилась. В 1884 в городе основан Александровский-Никитский женский монастырь. Развитие города возобновляется только в 1900 году, когда в непосредственной близости от Каширы прошла Павелецкая железная дорога.
Начало XX века Осенью 1918 в окрестностях Каширы происходили волнения крестьян, недовольных насильственным изъятием хлеба. В 1919-1922 в 5 км от города построена Каширская ГРЭС. В мае 1923 Кашира передана в Московскую губернию, а в 1929 стала районным центром Московской области.
1941 год Во время Великой Отечественной войны в ноябре 1941 после обхода немецкими войсками Тулы Кашира оказалась в зоне военных действий. В результате прорыва немцев 24 ноября, к концу следующего дня передовые части 2-ой танковой армии группы армий «Центр» появились в 3 км от города около совхоза Зендиково. Город подвергался налётам немецкой авиации. Однако закрепиться им там не удалось, и 27-29 ноября под контрударами 1-го кавалерийского корпуса генерала П.А. Белова и 173 стрелковой дивизии они вынуждены были отступить к Мордвесу. В начале декабря 1941 в результате Тульской наступательной операции немецкие войска были отброшены от Каширы.
Вторая половина XX века В 1963 в состав Каширы вошёл город Новокаширск. В результате развития города в 1950-1970-х гг. выделились 4 обособленных района: Старая Кашира, Привокзальный, Новокаширский и Кашира-2.
